АТОМИСТИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ВЛИЯНИЯ РАСТВОРИТЕЛЕЙ НА ХИМИЧЕСКУЮ СТРУКТУРУ БЕТУЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Аннотация

Природные вещества и их полусинтетические производные являются важным источником соединений для разработки новых биологически и фармакологически активных веществ. В этой связи изучение структурного поведения бетулоновой кислоты в различных средах имеет существенное значение для рационального конструирования её производных, перспективных для медицинского применения. Цель исследования заключалась в установлении влияния различных растворителей на молекулярную структуру, конформацию и электронные свойства бетулоновой кислоты на атомистическом уровне. Квантово-химические расчёты выполнены полуэмпирическим методом PM6 с использованием программного комплекса GAMESS. Для оценки влияния полярности среды бетулоновую кислоту исследовали в газовой фазе, воде и диметилсульфоксиде (DMSO). Результаты расчётов выявили зависящие от растворителя изменения молекулярной геометрии, полной энергии, а также энергий и пространственной локализации граничных молекулярных орбиталей HOMO и LUMO. Сольватация в воде и DMSO приводила к стабилизации молекулярной системы по сравнению с газовой фазой, при этом наиболее выраженный энергетический эффект наблюдался в среде DMSO. Изменения характеристик граничных молекулярных орбиталей свидетельствуют о способности растворителя модифицировать электронодонорные и электроноакцепторные свойства бетулоновой кислоты. Полученные результаты позволяют на атомистическом уровне охарактеризовать взаимосвязь между природой растворителя и структурно-электронными свойствами бетулоновой кислоты. Они могут быть использованы для прогнозирования поведения соединения в различных средах и служить теоретической основой для рационального конструирования новых производных с потенциально значимыми фармакологическими свойствами.