СИНТЕЗ И ФОТОФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ N, N-ДИФЕНИЛАНИЛИНИЛАЗУЛЕНОВ

Аннотация

Ароматический углеводород неальтернантной структуры азулен как потенциальный модульный строительный блок для создания новых органических функциональных материалов привлекает все больше внимания благодаря своему особенному поляризованному строению, а также уникальным электронным и оптическим свойствам. В данной работе взаимодействием моно- и дибромазуленов с бориланилином  в условиях кросс-сочетания Сузуки−Мияуры в присутствии палладиевого катализатора были синтезированы новые сопряженные азуленовые соединения: 2-(N,N-дифениланилин)-азулен 5  и 2,6-Бис(N,N-дифениланилин)-азулен 8. Химическое строение и чистота синтезированных дифениланилинилазуленов были доказаны ЯМР (ЯМР ¹Н и ¹³С), ИК, масс-спектрометрией и элементным анализом. Установлено, что полученные соединения являются стабильными и хорошо растворимыми в органических растворителях, таких как дихлорметан, хлороформ, толуол, хлорбензол, тетрагидрофуран при комнатной температуре. Показано, что полученные дифениланилинилазулены обладают интенсивно поглощающими и излучающими видимый свет (в интервале длин волн от 400 до 700 nm) свойствами.  Установлено, что такие уникальные фотофизические свойства, в частности, флуоресцентное излучение видимого света в области зеленой и оранжевой фотолюминесценции были достигнуты в результате введения электронодонорных дифениланилиновых групп в 2 и 6 положения азулена. Показано, что синтезированные моно- и бис-дифениланилинилазулены имеют более высокие высшие занятые молекулярные орбитали (HOMO) по сравнению с используемыми в электронных устройствах олиготиофенами и проявляют сильные поглощающие свойства в широком диапазоне длин волн (400-600 нм). Показано, что полученные результаты обеспечивают рациональный подход к конструированию представительного ряда новых π-сопряженных соединений на основе азулена для применения в оптоэлектронных и фотонных устройствах.