СИНТЕЗ, МОЛЕКУЛЯРНЫЕ И КРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ СТРУКТУРЫ ТЕТРАЭТИЛ 1,3-ФЕНИЛЕНБИС(ФОСФОРАМИДАТА) И ТЕТРАПРОПИЛ 1,3 ФЕНИЛЕНБИС(ФОСФОРАМИДАТА)

Аннотация

Исследования в области методов синтеза новых функционально замещенных производных амидофосфатов ароматического ряда, установление их строения, а также поиск в их ряду перспективных биологически активных соединений являются современными и актуальными. Впечатляющие успехи, достигнутые в области синтеза и изучения свойств амидов четырехкоординированного атома фосфора, во многом обусловлены уникальному набору химических свойств и широкому спектру их биологической активности: от пестицидов до противоопухолевых препаратов. Разнообразная биологическая активность амидофосфатов во многом определяется природой связи фосфор – азот: способностью молекул со связью Р-N встраиваться в структуры природных нуклеотидов, их высокая алкилирующая способность, а также склонность к спонтанному и ферментативному гидролизу. Одним из наиболее перспективных методов синтеза амидофосфатов является реакция Аттертона-Тодда: взаимодействие гидрофосфорильных соединений с различными аминами в четыреххлористом углероде в разных экспериментальных условиях. В настоящее время в литературе имеются всего две публикации по синтезу диалкиламидофосфатов с использованием микроволнового облучения. Малоизученными остаются фосфорорганические производные диаминов ароматического ряда, имеющих различные заместители, как в ароматическом цикле, так и у атома фосфора. В литературе практически отсутствуют данные о фосфорилировании мета-фенилендиамина. В связи с этим дальнейшее развитие методов синтеза замещенных амидофосфатов, установление строения и изучение их биологических свойств является важной и актуальной задачей. Полученные экспериментальные результаты вносят определенный вклад в решение вопросов реакционной способности и механизмов реакции при синтезе амидофосфатов в условиях реакции Атертона-Тодда, а также дополнительные сведения об их спектральных и рентгено-структурных характеристиках при идентификации веществ методами физико-химического анализа. Результаты интерпретации данных рентгеноструктурного анализа исследуемых соединений могут быть использованы для решения структурных особенностей амидофосфатов и их производных. Кристаллографические данные двух структур тетраалкил-1,3-фениленбис(фосфорамидатов), синтезированных нами ранее, были депонированы в Кембриджской базе кристалло-структурных данных. (CCDC 2258499 и 2258500, http://www.ccdc.cam.ac.uk).