НОВАЯ СТРАТЕГИЯ СИНТЕЗА 3,5-ДИАРИЛПИРАЗОЛОВ НА ОСНОВЕ ХАЛКОНОВ
DOI:
https://doi.org/10.32014/2024.2518-1491.203Ключевые слова:
халкон, 2,3-дибромдифенилпропанон, 1,3-диарил-1,3-дикетоны, пиразол, 3,5-диарилпиразолыАннотация
Пиразол и его производные – диазогетероциклические соединения, популярны и широко известны своими биологически активными свойствами и используются в самых различных областях жизнедеятельности человека в связи с чем, синтетический поиск новых производных пиразола и разработка методов их синтеза является актуальным направлением в развитии органической химии гетероциклических соединений.
Цель исследования получить 3,5-диарилпиразолы с использованием новой стратегии, и в данной работе, впервые разработан и использован 4-х стадийный метод получения 3,5-диарилпиразолов с практически количественными выходами (88‒95%) через образование 1,3-диарил-1,3-дикетонов – производных 1,3-диарил-2-пропенонов (халконов) через стадию бромирования. Так, на первой стадии синтезируются 1,3-диарил-2-пропенононы конденсацией коммерчески доступных ацетонов и бензальдегида в щелочной среде; на второй стадии производится бромирование халконов по двойной углерод-углерод связи. Третья стадия заключается в синтезе 1,3-диарил-1,3-дикетонов посредством конденсации 2,3-дибромдифенилпропанонов с метилатом натрия, где данный шаг является новой разработанной стадией в синтезе 3,5-диарилпиразолов. Так, новая реакция образования 1,3-диарил-1,3-дикетонов протекает через две стадии in situ, где на первом этапе образуется простой эфир, а затем циклический, и под действием температуры и соляной кислоты последний трансформируется в кето-группу. Полученные 1,3-диарил-1,3-дикетоны в дальнейшем введены в реакцию конденсации с водным гидразингидратом с получением соответствующих 3,5-диарилпиразолов с выходами 88‒95%. Выделенные 3,5-диарилпиразолы – кристаллические вещества, структура которых доказана и охарактеризована методами ЯМР спектроскопии.
Синтезированные 3,5-диарилпроизводные пиразолов представляют большой интерес для дальнейшего изучения и исследования в реакциях образования новых диазапенталеновых систем, так как о получении и изучении диарилпроизводных диазапенталеновых бициклических систем нигде не упоминается.
