SYNTHESIS LASALOCID ESTER WITH PENTADECAFLUORO-1-OCTANOL (LasF) AND SEMIEMPIRICAL INVESTIGATION OF ITS COMPLEXES WITH MONOVALENT CATIONS

Авторы

  • A.S. Tukibayeva Южно-Казахстанский университет им.М.Ауэзова
  • R. Pankiewicz PhD Chemistry, associate professor. Adam Mickiewicz University in Poznań. Department of Chemistry. Poznan, Poland
  • B.N. Kabylbekova candidate of Engineering, associate professor. M. Auezov South Kazakhstan University. Department of Chemistry and pharmaceutical engineering, Shymkent, Kazakhstan
  • L.D. Aikozova candidate of Engineering, associate professor. M. Auezov South Kazakhstan university. Department of Chemistry and pharmaceutical engineering. Shymkent, Kazakhstan
  • N.A. Kalieva Senior lecturer. Kozha Akhmet Yassawi International Kazakh-Turkish University. Department of Biology. Turkestan, Kazakhstan

DOI:

https://doi.org/10.32014/2023.2518-1491.154

Ключевые слова:

антибиотики, лазалоцид, этерификация, эфир лазалоцида, тонкослойная жидкостная хроматография (ТСХ), высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ), квантово-механические расчеты

Аннотация

Ионофоры представляют собой гидрофобные молекулы, способные переносить ионы. Большинство ионофоров проявляют бактерицидное действие и их называют ионофоретическими антибиотиками. Один из наиболее известных карбоновых ионофорных антибиотиков это ласалоцид. Лазалоцид получили из натриевой соли лазалоцида с этанолом в соотношении 1:1 в виде комплекса лазалоцида. Синтезирован новый эфир лазалоцида с пентадекафтор-1-октанолом (LasF) и изучена его способность к комплексообразованию с одновалентными катионами. Реакцию проводили при комнатной температуре в присутствии N,N-дициклогексилкарбодиимида (ДЦК), который является катализатором реакции этерификации ароматических карбоновых кислот. Приведена схема синтеза сложного эфира лазалоцида с 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-пентадекафтор-1-октанолом. Чистота полученного эфира LasF подтверждена тонкослойной жидкостной хроматографией (ТСХ), высокоэффективной жидкостной хроматографией (ВЭЖХ) и спектрами ЯМР. Очистка дала сложный эфир LasF с выходом 77% (3,88 г). Проведены расчеты по созданию комплексов LasF с катионами Li+, Na+ и K+ с использованием полуэмпирических расчетов максимальной поверхностной плотности упаковки, теплоты образования (HOF) и геометрической оптимизации по программе WinMopac 2002.

Загрузки

Опубликован

2023-03-31

Как цитировать

Тукибаева, А., R. Pankiewicz, B.N. Kabylbekova, L.D. Aikozova, & N.A. Kalieva. (2023). SYNTHESIS LASALOCID ESTER WITH PENTADECAFLUORO-1-OCTANOL (LasF) AND SEMIEMPIRICAL INVESTIGATION OF ITS COMPLEXES WITH MONOVALENT CATIONS. Известия НАН РК. Серия химии и технологии, (1), 144–155. https://doi.org/10.32014/2023.2518-1491.154