CATALYZED BY PALLADIUM COMPLEXES THE CYCLOADDITION OF HYDRAZONES TO FULLERENEC60

Авторы

  • S.D.Fazylov Institute of Organic Synthesis and Coal Chemistry of the Republic of Kazakhstan
  • O.A. Nurkenov Institute of Organic Synthesis and Coal Chemistry of the Republic of Kazakhstan
  • M.Zh. Zhurinov Institute of Fuel, Catalysis and Electrochemistry named after D.V. Sokolsky
  • A.E. Arinova Institute of Organic Synthesis and Coal Chemistry of the Republic of Kazakhstan
  • A.R.Tuktarov Institute of Petrochemistry and Catalysis of RAS
  • A.Zh.Issayeva Institute of Organic Synthesis and Coal Chemistry of the Republic of Kazakhstan
  • B.K.Shaihova Institute of Organic Synthesis and Coal Chemistry of the Republic of Kazakhstan

DOI:

https://doi.org/10.32014/2018.%202518-1491.4

Ключевые слова:

C60-фуллерен, ароматические альдегиды,диазоарилальдегиды, циклоприсоединение, катализатор Pd(acac)2-PPh3-AlEt3

Аннотация

Статья посвящена разработке препаративно удобного способа синтеза новых метанофуллеренов
каталитическим цикло присоединением гидразонов к фуллеренуС60. В качестве катализатора использовалась композиция
Pd(acac)2-PPh3-AlEt3. Реакции проводились в условиях генерирования замещенных диазометановinsitu окислением
гидразонов соответствующих альдегидов с помощью MnO2. Использование комплексов переходных металлов в этой
реакции позволяет направить циклоприсоединениедиазосоединений к фуллеренам в сторону получения индивидуальных
метанофуллеренов. Вначале осуществлен синтез исходныхарилгидразонов взаимо-действием замещенных бензальдегидов (салициловый альдегид, 5-бромсалициловый альдегид, 4-морфолино-бензальдегид, 4-пиперидинбензальдегид) с
избытком гидразингидрата в среде изопропилового спирта. Реакцию взаимодействия диазоарилальдегидов с фуллереном
С60 контролировали методом ВЭЖХ. Показано, что исполь-зование катализатора Pd(acac)2-PPh3-AlEt3 в соотношении
1:4:4 приводит к образованию исключительно метано-фуллеренов с выходами 40-95%. Состав и чистота полученных
метанофуллеренов подтверждены данными масс-спектрометрии MALDI-TOF и ВЭЖХ, а строение - методом ЯМР1
Нспектроскопии. Обсуждается механизм образования метанофуллерена

Загрузки

Опубликован

2022-04-23

Как цитировать

S.D.Fazylov, O.A. Nurkenov, M.Zh. Zhurinov, A.E. Arinova, A.R.Tuktarov, A.Zh.Issayeva, & B.K.Shaihova. (2022). CATALYZED BY PALLADIUM COMPLEXES THE CYCLOADDITION OF HYDRAZONES TO FULLERENEC60. Известия НАН РК. Серия химии и технологии, (5), 26–31. https://doi.org/10.32014/2018. 2518-1491.4

Выпуск

№ 5 (2018): Известия НАН РК. Серия химических наук

Раздел

Статьи