SYNTHESIS AND ANTIRADICAL ACTIVITY OF SUBSTITUTED CHALCONES AND THEIR DERIVATIVES

Аннотация

В работе приведены данные по синтезу функционально замещенных халконов и их производных. Исследовано строения синтезированных соединений методами ЯМР ¹Н- и ¹³С-спектроскопии, а также данными двумерных спектров COSY (¹H-¹H) и HMQC (¹H-¹³C).

Определены значения химических сдвигов, мультиплетность и интегральная интенсивность сигналов ¹Н и ¹³С в одномерных спектрах ЯМР. С помощью спектров в форматах COSY (¹Н-¹Н) и HMQC (¹Н-¹³С) установлены гомо- и гетероядерные взаимодействия, подтверждающие структуру исследуемых соединений.  Химические сдвиги измерены относительно сигналов остаточных протонов или атомов углерода ДМСО-d6. Контроль за ходом реакции и чистотой полученных соединений осуществляли методом тонкослойной хроматографии на пластинках SilufolUV-254 в системе изопропиловый спирт-бензол-аммиак, 10:5:2. Пластинки проявляли парами йода.

Соединения с халконовым фрагментом имеют значительную противоопухолевую, антибактериальную, противогрибковую, противовирусную, противомалярийную, гипогликемическую, противовоспалительную и иммуномодулирующую активности, а также проявляют хемопротекторные и антиоксидантные свойства.

В статье изучена антирадикальная активность синтезированных халконов, пиразолинов и флавононов методом, основанным на взаимодействии соединений со стабильным хромоген-радикалом 2,2-дифенил-1-пикрилгидразилом (ДФПГ или DPPH•). Установлено, что среди серии новых соединений производные (Е)-1-(2-гидроксифенил)-3-(3-этокси-4-гидроксифенил) проп-2-ен-1-он и 4-[5-(4-метоксифенил)-4,5-дигидро-1Н-пиразол-3-ил] бенз-1,3-диол показали высокую антирадикальную активность в отношении DPPH радикала.

Результаты изучения антирадикальной активности согласуются с энергиями гомолитической диссоциации связей O-H, рассчитанными квантовохимическим методом функционала плотности. Квантовохимические расчеты выполняли с помощью программы Gaussian 09w (Revision D.01) методом функционала плотности (DFT). Использовали гибридный функционал B3LYP с базисным набором 6-31+G (d,p). Влияние растворителя учитывали в рамках модели поляризуемого континуума (PCM).