ҚҰРЫЛЫСЫ ӘРТҮРЛІ КАРБОН ҚЫШҚЫЛДАРЫ ГИДРАЗИДТЕРІНІҢ КАТАЛИТТІК СИНТЕЗІ

Аннотация

В этой работе впервые рассмотрена реакция гидразинолиза алифатических, ароматических, дикарбоновых кислот в присутствии ионитных катализаторов. В качестве катализаторов использовали товарные синтетические ионообменные смолы АВ-17-8 и КУ-2-8. Перед использованием анионит и катионит переводили в ОН (Н)–форму соответственно и определяли их статическую обменную емкость. Опыты проводили в статических условиях в стеклянном реакторе с перемешиванием реакционной смеси. Реакцией масляной, пальмитиновой, олеиновой, щавелевой, малеиновой, бензойной, коричной кислот с водным гидразином были получены соответствующие гидразиды. Анализ исходных веществ и продуктов реакции проводили фотоколориметрическим и ИК-спектроскопическим методами, состав полученных соединений определяли элементным анализом. Изучено влияние различных факторов (количества гидразингидрата, катализатора, растворителя, температуры, продолжительности реакции) на образование гидразидов карбоновых кислот. Конверсия карбоновых кислот составила 86-94%, выходы гидразидов составили 68-90%. Показано, что реакции с ароматическими кислотами с электронодонорными заместителями проходили с большими выходами,чем с кислотами с электроноакцепторными заместителями. Для алифатической низшей кислоты (масляная кислота), выход гидразида оказался ниже- 68%.В случае использования в качестве субстратов высших карбоновых кислот наибольший выход продукта получен для пальмитиновой кислоты (90%). Среди изученных дикарбоновых кислот наилучшие результаты получены для малеиновой кислоты с получением циклического гидразида (90%), по сравнению с щавелевой кислотой (62%). Для всех изученных карбоновых кислот найдены оптимальные условия проведения гидразинолиза. В результате ИК- спектроскопических исследований предложен механизм гидразинолиза карбоновых кислот с участием активных центров ионитов. Показано, что реакция протекает с образованием переходных комплексов на поверхности ионита. Практическая значимость работы состоит в разработке наиболее эффективного способа получения гидразидов карбоновых кислот.