TY - JOUR AU - M. Ibrayev, AU - O. Nurkenov, AU - Рахимберлинова, Жанара AU - Z. Shulgau, AU - A. Takibayeva, AU - M. Issabayeva, AU - A. Kelmyalene, PY - 2022/09/30 Y2 - 2024/03/28 TI - SYNTHESIS AND ANTIRADICAL ACTIVITY OF SUBSTITUTED CHALCONES AND THEIR DERIVATIVES JF - Известия НАН РК. Серия химии и технологии JA - SCT VL - IS - 3 SE - Статьи DO - 10.32014/2518-1491.121 UR - https://journals.nauka-nanrk.kz/chemistry-technology/article/view/3200 SP - 97-110 AB - <p>В работе приведены данные по синтезу функционально замещенных халконов и их производных. Исследовано строения синтезированных соединений методами ЯМР <sup>1</sup>Н- и <sup>13</sup>С-спектроскопии, а также данными двумерных спектров COSY (<sup>1</sup>H-<sup>1</sup>H) и HMQC (<sup>1</sup>H-<sup>13</sup>C).</p><p>Определены значения химических сдвигов, мультиплетность и интегральная интенсивность сигналов <sup>1</sup>Н и <sup>13</sup>С в одномерных спектрах ЯМР. С помощью спектров в форматах COSY (<sup>1</sup>Н-<sup>1</sup>Н) и HMQC (<sup>1</sup>Н-<sup>13</sup>С) установлены гомо- и гетероядерные взаимодействия, подтверждающие структуру исследуемых соединений. &nbsp;Химические сдвиги измерены относительно сигналов остаточных протонов или атомов углерода ДМСО-d6. Контроль за ходом реакции и чистотой полученных соединений осуществляли методом тонкослойной хроматографии на пластинках SilufolUV-254 в системе изопропиловый спирт-бензол-аммиак, 10:5:2. Пластинки проявляли парами йода.</p><p>Соединения с халконовым фрагментом имеют значительную противоопухолевую, антибактериальную, противогрибковую, противовирусную, противомалярийную, гипогликемическую, противовоспалительную и иммуномодулирующую активности, а также проявляют хемопротекторные и антиоксидантные свойства.</p><p>В статье изучена антирадикальная активность синтезированных халконов, пиразолинов и флавононов методом, основанным на взаимодействии соединений со стабильным хромоген-радикалом 2,2-дифенил-1-пикрилгидразилом (ДФПГ или DPPH•). Установлено, что среди серии новых соединений производные (Е)-1-(2-гидроксифенил)-3-(3-этокси-4-гидроксифенил) проп-2-ен-1-он и 4-[5-(4-метоксифенил)-4,5-дигидро-1Н-пиразол-3-ил] бенз-1,3-диол показали высокую антирадикальную активность в отношении DPPH радикала.</p><p>Результаты изучения антирадикальной активности согласуются с энергиями гомолитической диссоциации связей O-H, рассчитанными квантовохимическим методом функционала плотности. Квантовохимические расчеты выполняли с помощью программы Gaussian 09w (Revision D.01) методом функционала плотности (DFT). Использовали гибридный функционал B3LYP с базисным набором 6-31+G (d,p). Влияние растворителя учитывали в рамках модели поляризуемого континуума (PCM).</p> ER -